Nomenclatura
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
Hay tres conceptos básicos para elucidar la estructura de la molécula: su constitución (orden de unión entre átomos), su configuración (disposición espacial de los grupos alrededor de los átomos de C tetrahédrico) y su conformación (aspectos dinámicos de la molécula, movilidad, disposición preferida, que permite analizar y predecir propiedades químicas y reactividad).
En esta clase, desarrollaremos los aspectos principales referidos al primer concepto: su constitución.
Sabemos que en la actualidad existen varios millones de compuestos orgánicos, y que el número sigue creciendo debido al éxito de la síntesis de nuevos compuestos (medicamentos, polímeros, etc.). Es notable que con tan pocos elementos químicos (C, H, O, N, halógenos, S y P principalmente) haya tanta variedad.
El gran número de sustancias orgánicas se justifica por las características particulares del C:
- La capacidad de concatenación, es decir, la formación de cadenas carbonadas estables que pueden ser abiertas o cerradas, lineales o ramificadas; en la mayoría de estas cadenas el C tiene una configuración tetrahédrica (hibridación sp3);
- La capacidad de formar enlaces múltiples entre carbonos con configuración plana (hibridación sp2) o lineal (hibridación sp). Estas características nos señalan un aspecto fundamental del átomo de C: la direccionalidad de sus enlaces y la consecuente tridimensionalidad de las moléculas;
- La existencia de isomería, es decir, sustancias que tienen la misma fórmula mínima molecular, pero diferentes propiedades.
Como consecuencia, en principio, resultaría complicado el reconocimiento de esta multiplicidad de compuestos. Afortunadamente, la Química Orgánica ha logrado sistematizar su estudio, reduciéndolos a un número de grupos relativamente pequeños. Cada grupo está caracterizado por la presencia de un átomo o grupo de átomos específico, conocido como grupo funcional, y que es el que determina sus características particulares. Por lo tanto, dentro de la molécula de una sustancia orgánica se distinguen, para su estudio, dos partes bien diferenciadas:
- Su estructura hidrocarbonada, constituida por átomos de H unidos a una cadena principal de átomos de C, que actúa como esqueleto o soporte, y
- Su grupo funcional, fijado sobre dicha cadena principal, que le da propiedades físicas y químicas características, y que permite su clasificación.
Principales grupos funcionales orgánicos:
Nomenclatura
Para proceder a nombrar una sustancia orgánica, se han establecido una serie de reglas de nomenclatura sistemática y criterios de clasificación específicos, formalizadas por la I.U.P.A.Q.:
Comencemos por la estructura carbonada:
- En primer lugar, las cadenas carbonadas se nombran según el nº de C de la cadena principal. Para ello se utilizan prefijos como los siguientes: met-, et-, prop-, but-, pent-, hex-, etc. Y en el caso de cadenas cíclicas no aromáticas, se antepone el prefijo ciclo- (por ej., ciclopent-, ciclohept-, etc.).
- A continuación, se indica si la cadena principal es saturada (hay sólo enlaces simples C-C) o insaturada (hay enlaces dobles y/o triples C-C): en el primer caso, se agrega la partícula intermedia "–an-", y en el segundo, las partículas "–en-" o "–in-" según corresponda.
Consideremos ahora el grupo funcional:
- El sufijo al final del nombre indica la familia de compuestos al que pertenece. Por ejemplo, en el caso de los hidrocarburos, el sufijo es "-o".
De esta manera, un hidrocarburo de tres C, con un doble enlace, debe llamarse: propeno. En cambio, un alcohol cíclico saturado de cinco C, se llamará: ciclopentanol.
Los compuestos aromáticos (con anillo bencénico) tienen una nomenclatura no sistemática, es decir, no sigue estrictamente las reglas antes mencionadas, sino que mantienen una nomenclatura específica, pero en general se pueden derivar del benceno (ver en la bibliografía).